Φθηνές πτήσεις προς την Καλαμάτα είναι διαθέσιμες όλο το χρόνο. Οι πτήσεις για την Καλαμάτα αναχωρούν από το Αεροδρόμιο του Γκάτγουϊκ (Gatwick) κοντά στο Λονδίνο και από το Αεροδρόμιο του Μάντσεστερ (Manchester). Οι πολίτες του ΗΒ δεν χρειάζονται βίζα για να εισέλθουν στην Ελλάδα εφόσον διαθέτουν έγκυρο διαβατήριο ή ταυτότητα. Οι πτήσεις προς Καλαμάτα προσγειώνονται στο Διεθνές Αεροδρόμιο Καλαμάτας. Στο σταθμό λεωφορείων, έξω από το τέρμιναλ του αεροδρομίου, υπάρχουν διαθέσιμα λεωφορεία για το κέντρο της πόλης της Καλαμάτας. Αδειοδοτημένα ταξί μπορούν να μισθωθούν από τις πιάτσες ταξί έξω από το αεροδρόμιο. Τα κόμιστρα πρέπει να συμφωνηθούν πριν επιβιβαστείτε στο όχημα.

Η Καλαμάτα εκτείνεται σε μορφή πλέγματος, κάνοντας πολύ εύκολο να την γυρίσετε με τα πόδια. Η πόλη δεν διαθέτει πολύ αποτελεσματικό δίκτυο δημόσιων μεταφορών, και πολλοί επισκέπτες προτιμούν να νοικιάσουν αυτοκίνητο ή μοτοσικλέτα για τις περιηγήσεις τους. Υπάρχει ένα δίκτυο τοπικών λεωφορείων για ταξίδια γύρω από την πόλη. Μπορείτε να αγοράσετε εισιτήρια από τον οδηγό κατά την επιβίβαση στο λεωφορείο, ή από επιλεγμένα περίπτερα σε όλη την πόλη.

Μια βόλτα στο ιστορικό κέντρο της πόλης της Καλαμάτας θα μεταφέρει τους επισκέπτες στο παρελθόν. Το Μπενάκειο Αρχαιολογικό Μουσείο διαθέτει μια ολοκληρωμένη συλλογή από αρχαία αντικείμενα που καλύπτει χιλιάδες χρόνια. Μάθετε για το παρελθόν της Καλαμάτας στο μικροσκοπικό Ιστορικό και Λαογραφικό Μουσείο, το οποίο στεγάζει μια συλλογή εκθεμάτων για το Μεσσηνιακό πολιτισμό. Περπατήστε μέχρι το Κάστρο της Καλαμάτας, που βρίσκεται πάνω σ' ένα λόφο με θέα την πόλη. Απολαύστε ένα διάλειμμα στην κορυφή και θαυμάστε την υπέροχη θέα της πόλης μέχρι τη θάλασσα. Κατεβαίνοντας, κάντε μια στάση και ρίξτε μια ματιά στο Ναό του Αγίου Ιωάννου, ο οποίος χτίστηκε λίγο μετά τα Βυζαντινά χρόνια. Επισκεφθείτε την Εκκλησία των Αγίων Αποστόλων για να δείτε το μικρό εκκλησάκι απ' όπου ξεκίνησε η Ελληνική Επανάσταση το 1821. Τα στενά δρομάκια γύρω από την Εκκλησία των Αγίων Αποστόλων απαρτίζουν το μεγαλύτερο μέρος της Παλιάς Πόλης της Καλαμάτας, και προσφέρουν μια βαθιά γνώση της ιστορίας της πόλης.

Τα στενά δρομάκια που απαρτίζουν ένα μεγάλο μέρος της Παλιάς Πόλης της Καλαμάτας είναι γεμάτα από πολλά ιδιόκτητα καταστήματα, μερικά από τα οποία λειτουργούν πολλές δεκαετίες. Επισκεφθείτε το εργαστήριο επεξεργασίας μετάξης στην ιστορική Μονή Καλογραιών για να αγοράσετε μερικά χειροποίητα μαντήλια και φουλάρια σαν αναμνηστικά. Οι ελιές και το ελαιόλαδο Καλαμών θεωρούνται συχνά σαν μερικά από τα καλύτερα στον κόσμο. Υπάρχουν στην Αγορά Τροφίμων κοντά στο σταθμό των λεωφορείων, καθώς και σε πολλά σούπερ μάρκετ και καταστήματα σ' όλη την πόλη. Η περιοχή της Μαρίνας είναι γεμάτη με εστιατόρια που σερβίρουν τοπικά και διεθνή πιάτα. Το μενού του εστιατορίου "Το Λιμένι" διαθέτει φρέσκα θαλασσινά και κλασσικά πιάτα ταβέρνας, περιχυμένα με άφθονο τοπικό ελαιόλαδο. Κατευθυνθείτε προς την οδό Αριστομένους και απολαύστε το γαλήνιο νυχτερινό αεράκι σε μια από τις πολλές υπαίθριες καφετέριες.