Αυτή η τοσκανική πόλη που είναι γεμάτη λόφους, θα σας μεταφέρει στο Μεσαίωνα. Ο μεγάλος καθεδρικός ναός της Σιένα, που χτίστηκε τον 13ο αιώνα, έχει μοναδικά έργα τέχνης και υπέροχα μαρμάρινα δάπεδα. Η Piazza del Campo, η μεγάλη πλατεία της πόλης, είναι Μνημείο Παγκόσμιας Κληρονομιάς της UNESCO. Επίσης, στην πόλη διοργανώνεται το Palio, ίσως η πιο διάσημη ιπποδρομία στον κόσμο. Εδώ δεν υπάρχουν παράξενα καπέλα και κοκτέιλ μέντας – πρόκειται για μεσαιωνικό έθιμο όπου οι αναβάτες ιππεύουν χωρίς σέλα και αγωνίζονται πάνω σε πλακόστρωτους δρόμους (οπότε, όπως μπορείτε να φανταστείτε, είναι αρκετά επικίνδυνο). Η Σιένα απέχει μόλις 70 χιλιόμετρα από τη Φλωρεντία, οπότε μπορείτε εύκολα να κάνετε εκεί μια ημερήσια εκδρομή με το τρένο.